Lo studente acquisirà competenze di chimica bioorganica per interrogare con approccio chimico le funzioni biochimiche e influenzare i processi biologici fondamentali. L’approccio multidisciplinare sarà presentato mediante strategie di sintesi di peptidi e proteine portanti modificazioni co- e post-traduzionali, come molecole chiave coinvolte in eventi di riconoscimento tra cellule e porterà a comprendere le problematiche fondamentali all’interfaccia tra chimica e biologia.
Il corso ha lo scopo di introdurre lo studente alla chimica bioorganica di frontiera, enfatizzando le applicazioni di un approccio chimico per interrogare le funzioni biochimiche e influenzare i processi biologici fondamentali. Sarà affrontato un approccio multidisciplinare che coinvolge strategie di sintesi di peptidi e proteine portanti modificazioni co- e post-traduzionali, come molecole chiave coinvolte in eventi di riconoscimento tra cellule e cercare di comprendere le problematiche fondamentali all’interfaccia tra chimica e biologia.
Prerequisiti
Corsi vincolanti: Chimica Organica I e Chimica Organica II
Corsi raccomandati: nessuno
Metodi Didattici
Presentazioni con supporto di diapositive. Sistemi di didattica inversa. Scambio di materiale tramite dropbox.
Altre Informazioni
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Modalità di verifica apprendimento
Esame orale.
Programma del corso
Principi chimici e strutturali
Definizioni e principali caratteristiche conformazionali del legame peptidico. Building block. Classificazione e nomenclatura. Analisi della struttura covalente dei peptidi e proteine. Struttura tridimensionale. Metodi di analisi strutturale.
Peptidi biologicamente attivi
Prevalenza e ruolo biologico. Biosintesi. Selezione di famiglie di peptidi bioattivi.
Sintesi peptidica
Principi e obiettivi. Protezione dei gruppi funzionali. Formazione del legame peptidico. Racemizzazione nel corso della sintesi. Sintesi di peptidi su fase solida. Sintesi biochimica.
Concetti sulla sintesi di peptidi e proteine
Strategie e tattiche. Sintesi in soluzione. Ottimizzazione di strategie su supporti polimerici. Ligation di frammenti peptidici non protetti.
Sintesi di sequenze speciali e coniugati peptidici
Ciclopeptidi. Peptidi contenenti cistina. Glicopeptidi. Fosfopeptidi. Lipopeptidi. Peptidi solfatati.
Design di peptidi e proteine, pseudopeptidi, peptidomimetici
Design di peptidi. Peptidi modificati. Peptidomimetici. Macropeptidi e de novo design di peptidi e proteine.
Sintesi combinatoriale
Sintesi parallela. Sintesi di miscele.
Applicazioni di peptidi e proteine
Peptidi come farmaci. Peptidi come diagnostici. Nuovi test diagnostici basati su peptidi.