Proprietà dei prodotti naturali e cenni storici. Enzimi e cofattori. Il metabolismo primario e secondario. Le vie principali del metabolismo secondario. L'acido shikimico e la sua biosintesi. La via dei polichetidi. L'acido acetico e l'acetilcoenzima A. Il cammino dell'acido mevalonico ed i terpeni; biosintesi dell'acido mevalonico. Gli steroidi: steroli, fitosteroli, ormoni sessuali e della corteccia surrenale (corticosteroidi) e vitamina D. Alcaloidi; introduzione, classificazione, biosintesi e sistematica.
Medicinal Natural Products.A Biosynthetic Approach 3rd Edition Paul M Dewick-Wiley 2009, ISBN 978-0-470-74168-9 (cloth) Piccin editore per la traduzione italiana (2012).
Ulteriori letture:
M.Hesse “Alkaloids- Nature’curse or blessing?”
Wiley,-VCH , 2002 ISBN 3-906390-24-1
Obiettivi Formativi
Fornire allo studente conoscenze sulle principali famiglie di composti organici di origine naturale (dal mondo vegetale) e sulle loro proprietà chimiche e fisiologiche. Le competenze acquisite sono quelle derivanti da una maggiore conoscenza chimica concernente tutti i tipi di prodotti naturali con importanza nel campo medicinale (compresi derivati semi-sintetici e analoghi similari di sintesi); interpretazione e progettazione mirata di sintesi di prodotti analoghi a quelli naturali con possibile attività farmacologica.
Prerequisiti
Corsi vincolanti: Chimica Organica I
Corsi raccomandati: Chimica Organica II
Metodi Didattici
Numero di ore relative alle attività in aula: 48
Modalità di verifica apprendimento
Esame orale. Cinque appelli/anno.
Programma del corso
Proprietà dei prodotti naturali e cenni storici. Richiami sugli enzimi ed i cofattori. Il metabolismo primario e secondario. Le reazioni biochimiche ed i meccanismi delle reazioni organiche. Le vie principali del metabolismo secondario. Carboidrati (richiami e approfondimento). Amminoacidi (richiami), biosintesi. Il cammino dell'acido shikimico e la sua biosintesi. La via dei polichetidi. L'acido acetico ed il suo equivalente biosintetico, acetilcoenzima A; acidi grassi e grassi.. Cenni alle prostaglandine. Il cammino dell'acido mevalonico ed i terpeni; biosintesi dell'acido mevalonico, l'unita' isoprenica, emiterpenoidi, monoterpenoidi, sesquiterpenoidi, diterpenoidi, squalene, triterpenoidi, carotenoidi. Gli steroidi: steroli, fitosteroli, acidi biliari, ormoni sessuali e della corteccia surrenale (corticosteroidi), glicosidi cardiaci e vitamina D. Alcaloidi; introduzione, cenni storici, definizione, classificazione, distribuzione. Biosintesi e sistematica. Composti di interesse farmaceutico correlati a prodotti naturali. Vari esempi di sintesi. Antibiotici.