Analisi retrosintetica: a) disconnessione di composti aciclici e ciclici; b) criteri di valutazione di una sintesi; c) aspetti tattici nelle sintesi. Ricerche su banche dati on-line. Sono previste delle attività da svolgere singolarmente o in gruppo a casa (ricerca bibliografica, lettura mirata di articoli, analisi retrosintetica e sintesi di molecole), in aula (esercizi di retrosintesi, presentazione orale dei compiti assegnati) e in laboratorio (sintesi di composti organici).
Dispense del docente.
Letture consigliate:
Corey, E. J.; Cheng, X.-M. “The Logic of chemical Synthesis”
Warren, S., Wyatt, P.; G. “Organic synthesis: the disconnection approach”
Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S., Organic Chemistry
Obiettivi Formativi
Il corso si propone di fornire agli studenti gli strumenti per progettare, presentare e realizzare una sintesi organica multistadio e di saper svolgere ricerche mirate di letteratura chimica.
Prerequisiti
Corsi vincolanti: -
Corsi fortemente raccomandati: CHIMICA ORGANICA I e II
Metodi Didattici
Numero di ore relative alle attività in aula: 16
Numero di ore relative ad attività di esercitazioni in aula: 24
Numero di ore relative ad attività di laboratorio (in laboratorio): 24
Altre Informazioni
Le diapositive proiettate a lezione sono disponibili sulla piattaforma Moodle.
Per scopi organizzativi gli studenti interessati a svolgere l'esperienza pratica devono comunicarlo alla docente entro la prima settimana dall'inizio del corso.
Modalità di verifica apprendimento
Esame orale riguardo gli aspetti generali dell’analisi retrosintetica e delle reazioni discusse a lezione, inoltre dovrà essere analizzata una molecola analoga a quelle trattate a lezione per poi proporne una possibile disconnessione ed approccio sintetico. La valutazione complessiva terrà conto anche della partecipazione alle attività proposte durante il corso (vedi programma esteso) e della relazione scritta sulle sintesi svolte in laboratorio.
Programma del corso
Strategie generali di analisi retrosintetica: a) principi di disconnessione di composti non funzionalizzati e di porzioni di molecola con uno o due gruppi funzionali, carbocicli ed eterocicli; b) criteri generali per la valutazione di una sintesi tra cui sintesi convergente vs lineare, selettività, atom e step economy; c) aspetti tattici nella sintesi di molecole organiche. Utilizzo delle banche dati Reaxys e Scifinder Scholar per la ricerca bibliografica. Il corso prevede inoltre delle attività da svolgere singolarmente o in gruppo a casa (ricerca bibliografica, lettura mirata di articoli di letteratura, analisi retrosintetica e sintesi correlata di una molecola), in aula (risoluzione di esercizi di analisi retrosintetica, presentazione orale dei compiti assegnati) e in laboratorio (sintesi di molecole organiche).