Classificazione e nomenclatura dei composti eterociclici. Eterocicli aromatici: sistemi penta- e esa-atomici mononucleari e benzocondensati. Criteri di valutazione dell'aromaticità. Reattività e tautomeria. Eterocicli non aromatici. Metodi di sintesi: reazioni di ciclizzazione e reazioni pericicliche.
Eterocicli penta- e esa-atomici mononucleari e benzocondensati, con uno o due eteroatomi: sintesi, reattività e applicazioni sintetiche. Eterocicli tri-, tetra- e epta-atomici.
Heterocyclic chemistry / Thomas L. Gilchrist
Harlow : Longman
Materiale fornito dal docente
Obiettivi Formativi
Lo scopo del corso è quello di fornire agli studenti una conoscenza di base della chimica dei composti eterociclici e una panoramica delle loro applicazioni in ambito sintetico, biologico e farmacologico.
Sarà dato spazio ad alcuni casi-studio sul ruolo e utilità dei composti eterocicli nell'ambito dello sviluppo di farmaci e del drug discovery.
Prerequisiti
N/A
Metodi Didattici
Lezioni in aula
Altre Informazioni
Frequenza delle lezioni altamente raccomandata
Orario di ricevimento:
Previo appuntamento per e-mail con il docente.
Modalità di verifica apprendimento
Esame orale.
Verrà valutata la comprensione degli argomenti trattati, la capacità di ragionamento critico, la qualità dell'esposizione.
Programma del corso
Classificazione e nomenclatura dei composti eterociclici. Eterocicli aromatici: sistemi penta- e esa-atomici mononucleari e benzocondensati. Criteri di valutazione dell'aromaticità: lunghezze di legame, corrente di anello, energie di risonanza. Reattività e tautomeria. Eterocicli non aromatici: strain e proprietà chimiche e chimico-fisiche, analisi conformazionale. Metodi di sintesi: reazioni di ciclizzazione (classificazione di Baldwin) e reazioni pericicliche (cicloaddizioni 1,3-dipolari, Etero Diels-Alder e [2+2], reazioni chelotropiche e elettrocicliche). Eterocicli esaatomici con un eteroatomo (piridina, chinolina, isochinolina): sintesi, reattività e applicazioni sintetiche.
Eterocicli pentaatomici con un eteroatomo (pirrolo, indolo, furano, tiofene): sintesi, reattività e applicazioni sintetiche.
Caratteristiche generali e applicazioni di eterocicli esa- e penta-atomici con due o più eteroatomi e eterocicli tri-, tetra- e epta-atomici.