Conoscenze di base per la determinazione strutturale di molecole organiche di sintesi, carboidrati, piccoli peptidi e sostanze naturali mediante tecniche di spettroscopia NMR 1D e 2D. Concetti generali utili per acquisizione, elaborazione e interpretazione di spettri NMR di protone, di carbonio e bidimensionali. Cenni di NMR di eteronuclei. Tecniche di spettrometria di MS avanzata. Cenni di spettroscopia UV-Vis e di Fluorescenza.
"Identificazione spettrometrica di composti organici" di R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle e "High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry" di T.D.W. Claridge. Un elenco supplementare dei testi di riferimento verrá fornito all'inizio del corso. Saranno fornite le slides e ulteriore materiale dai docenti.
Obiettivi Formativi
Conoscenze: In questo corso gli studenti utilizzeranno le conoscenze acquisite nei corsi base di Chimica Organica. Capacità acquisite al termine del corso: Risultano obiettivi specifici: Imparare ad acquisire, elaborare ed interpretare in modo autonomo spettri NMR 1D e 2D, conoscendo i parametri fondamentali alla base di tutte le sequenza NMR, e a determinare la struttura di molecole organiche di media complessità attraverso tecniche di spettroscopia NMR, MS, UV-Vis e Fluorescenza. Presentare in modo critico e con l'utilizzo di un lessico specialistico articoli dalla letteratura scientifica recente.
Prerequisiti
Conoscenze di base di Chimica Organica.
Metodi Didattici
Numero di ore relative alle attività in aula (lezioni frontali e esercitazioni) e allo strumento: 60
Altre Informazioni
La partecipazione attiva al corso e in particolare alle esercitazioni é fortemente raccomandata.
Il materiale proiettato a lezione viene fornito tramite MOODLE.
Modalità di verifica apprendimento
Esame finale costituito da (i) il riconoscimento o l´analisi della caratterizzazione di composti organici e dei parametri essenziali per acquisire/processare spettri NMR e (ii) una presentazione orale su un argomento scelto dai docenti.
Nella valutazione finale si terrá conto della partecipazione attiva al corso.
Programma del corso
Introduzione. Strumentazione e preparazione dei campioni. Spettroscopia 1H. La risonanza. Lo spostamento chimico. Costante di schermo. Fattori che influenzano il chemical shift: effetti induttivi, mesomerici e correnti d´anello. Accoppiamento spin-spin, multipletti e sistemi di spin. Equivalenza chimica e magnetica. Principali parametri di acquisizione per spettri monodimensionali. Gli osservabili NMR. Acquisizione e interpretazione di spettri di protone. Spettroscopia 13C-NMR. Disaccopiamento dal protone. DEPT. APT. Acquisizione e interpretazione di spettri di carbonio. Elaborazione della FID e make-up di spettri monodimensionali. Introduzione alla spettroscopia NMR bidimensionale. Esperimenti omonucleari e eteronucleari. COSY. TOCSY. NOESY. Hetcor e HSQC. COLOC e HMBC. I principali parametri di acquisizione per spettri bidimensionali. Interpretazione di spettri 1D e 2D-NMR integrati da spettri IR e di MS per il riconoscimento e l´analisi di molecole organiche. Ricapitolazione dei vari metodi di ionizzazione usati nella spettrometria di massa e applicazioni. Spettrometria di massa ad alta risoluzione. Cenni di spettrometria di massa avanzata (massa tandem). Spettroscopia UV-Visibile e di Fluorescenza di composti organici: concetti fondamentali, esempi e recenti applicazioni.